こんにちは。
私は自動車学校に申し込むときに、特に時期は気にしていませんでした。普通二輪は16歳、大型二輪は18歳で取得したので、免許取得可能になる誕生日は気にしていました。

12月生まれだったので、普通二輪は16歳の誕生日の1か月前の11月から自動車学校に通い始めて12月に取得しました。
大型自動二輪は高校卒業時の春休み付近の2月から3月に自動車学校に通いました。

私が2回自動車学校へ通った経験から、アドバイスしますね。

まず空いている時期についてですが、バイクの場合は1年を通じて混雑する時期は少ないです。
自動車免許の場合、学生の春休みの1〜3月がもっとも混雑して、続いて夏休みの7〜8月が混みます。
バイクの免許の場合も同様に、1〜3月、7〜8月は混みやすい時期ですが、教習の予約が極端に取れなくなるほど混むことは少ないです。

私は春休みの一番混雑する時期に大型二輪を取りましたが、混雑して苦労した記憶はありません。
その時期は同級生で普通二輪を取っている友人もいましたが、同様に特別混んでいる様子はありませんでした。

全国の教習所や合宿など自動車学校のほとんどは、普通自動車のほかに普通二輪も扱っています。
車とバイクを比べると、教習車や教官は少ないですが、バイクは車に比べて免許取得者が少ないにも関わらず、取り扱う自動車学校の数は車と大差がありません。
また、バイクの実技教習は状況に応じて1人の教官が複数名同時に行うこともあります。
そのため、1年を通じて車よりも予約が取りやすいようです。

大型二輪の場合は、扱う自動車学校が少なくなりますが、普通二輪に比べて免許を取る人が少ないので混雑しにくいですよ。

一部の自動車学校では時期によって教習費用が変わります。
一般的には、教習所は1年を通じて一律料金、合宿は1〜3月や7〜8月の学生の長期休みと重なった時期が割高になります。
教習費用が季節で変わるかは、自動車学校ごとで対応が異なります。

まずは興味を持った自動車学校の料金プランが季節による変動があるのかを確認しておきましょう。

免許を安く取得したいなら、自動車学校で行っている紹介キャンペーンが活用できないか検討してみてください。
紹介キャンペーンは通年同じ内容になっているところが多いです。
キャンペーン内容や紹介してもらえる人がいるタイミングや、紹介してもらえる教習所も踏まえて検討してみるといいと思います。

また、ホンダドリームをはじめ一部の販売店では免許取得応援キャンペーンを行っています。
免許取得前に申請をして、その後新車を買うとキャッシュバックを受けられます。

バイクは気候の影響が大きいので、ツーリングなどバイクシーズとしてもベストな4〜6月、9月〜11月がオススメです。
学生の長期連休とズレるので、混雑しにくくて費用的にも安くなりやすい時期です。

私は冬に自動車学校に通いましたが、バイクは路上教習がなくコース内の教習だけなので寒くて苦痛に感じることはありませんでした。
防寒着で対策を取れば冬でもいいと思います。

教習所に通う時期は、気温よりも天候の方を気にした方がいいです。
私は神奈川なので積雪が少ないですが、雪が積もることが多い地域は冬はやめた方がいいですね。
また、雨が降りやすい時期も避けた方がいいです。
バイクの教習は、台風など大荒れの天候にならない限り中止にならず、事前予約制なので天気予報を見ながら教習していくこともできません。
教習所にもレンタル用のレインコートはありますが、雨だと路面が滑りやすく転倒しやすいですし、どれだけ高性能のレインコートを着てもグローブや顔の一部は濡れてしまいます。
雨を考慮すると梅雨や秋雨前線が来る時期は避けた方がいいです。
ほかにも季節の変わり目は雨が降りやすくなります。

地域にもよりますが、関東や関西の平野部なら4月中旬〜6月上旬、10月〜11月あたりが最適な時期ではないでしょうか？

余談ですが、雨の日にバイクに乗る時はヘルメットのシールドが曇りやすいです。
シールドの曇り対策は、
・ヘルメットをかぶる時点で髪の毛や顔が濡れていない状態にする(髪の毛が濡れていると曇りやすいです)。
・シールドの通気口を開けて換気をしっかりする・
・教習が始まる前(10分くらい前)からヘルメットをかぶっておく
ことで、体温による気温差が順応されて曇りにくくなります。